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二苯基富烯用途与合成方法
时间:2021-04-27 字体:[]
在温和条件和氢气氛下,Cp2TiCl2与i-rPMgBr组成的低价态钦催化体系对1,5一环辛二烯不仅具有较好的氢化活性,同时还可使烯烃异构化。该催化剂既能使1,5一己二烯进行线性异构,也可使其进行环化异构。本文研究了在温和条件和氢气氛下,ChemicalbookCp2TiCl2与i-rPMg-Br组成的低价钦催化剂对6,6一二苯基富烯这种共扼多烯的加氢反应,这种催化剂可使该多烯烃部分氢化,同时还可使部分氢化产物发生异构化.最终产物总保留双键而不易进一步氢化成取代环戊烷,反应中也不发生线性异构化。
氢化反应过程中明显地存在一个速度梯度。开始的一段时间吸氢速度较快,而后速度显著减慢。这与在tP和Pd催化下的加氢反应类似。当吸氢速度刚开始减慢时,加水淬灭反应,分离得到1分子氢加成到环外双键的产物取代环戊二烯(A)。这说明环外双键的加氢活性比环内双键的高。
 
图2为6,6-二苯基富烯合成路线
步骤1。第二分子氢可加到(A)的环内离取代基远的双键上,但反应速度较慢,生成取代环戊烯Chemicalbook(B)。(B)的环内双键移位到环外而成异构体(C)。延长反应时间和适当增大催化剂用量并不能导致取代环戊烷的生成,这说明取代环戊烯(B)和(C)在此条件下不易进一步氢化。这与文献结果一致。
二苯基富烯合成路线步骤2。最终产物的1HNMR谱表明,处于平衡状态的(A)、(B)、(C)相对摩尔比为14:64:23.在本文实验条件下,6,6一二苯基富烯的苯基不发生氢化。
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